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J. Aronow:
"Brønsted Acid-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reactions of ,-Unsaturated Aldehydes and Cyclopentadiene";
Betreuer/in(nen): M.D. Mihovilovic; E163, 2018.

Die vorliegende Master-Arbeit beschäftigt sich mit der Brønsted-Säure-katalysierten, asymmetrischen Diels-Alder Reaktion einer Reihe von unterschiedlich substituierten α,β-ungesättigten Aldehyden und Dienen, insbesondere Cyclopentadien. Jüngste Forschungs-bemühungen unserer Gruppe haben mit Hilfe der Eintopf-Multisubstrat-Screening-Methodik gezeigt, dass Imidodiphosphorimidate (IDPis) extrem potente Katalysatoren für die zuvor genannte Transformation sind. Auf Basis der vorangehenden Resultate, wurde sowohl der Umfang nutzbarer Aldehyde als auch jener der Diene in dieser Arbeit näher untersucht. Zu diesem Zweck wurden zunächst eine Auswahl an strukturell unterschiedlichen Enalen synthetisiert und anschließend erfolgreich in Katalyse-Experimenten verwendet. Um darüberhinaus auch den präparativen Nutzen und die Skalierbarkeit der zuvor validierten Methodik unter Beweis zu stellen, wurden Experimente bis hin zum zweistelligen Gramm Maßstab durchgeführt.

This master´s thesis details the Brønsted acid-catalyzed asymmetric Diels-Alder reaction between a variety of α,β-unsaturated aldehydes bearing different substitution patterns and dienes, in particular cyclopentadiene. Recent research efforts in our group using a one-pot multi-substrate screening methodological approach have shown that imidodiphosphorimidates (IDPis) are extremely potent catalysts for this transformation. Based on these results, we present the exploration of the aldehyde as well as the diene scope herein. Hence, a range of structurally distinct enals were initially prepared, and successfully utilized in subsequent catalysis experiments. To further demonstrate the robustness and scalability of the prior validated methodology, large scale experiments up to a multi-gram scale were conducted.

catalysis, synthesis, Diels-Alder reaction