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B. Dellago:
"New cleavable moieties for biodegradable photopolymers";
Betreuer/in(nen): R. Liska, S. Baudis; Institut für Angewandte Synthesechemie, 2019; Abschlussprüfung: 09.09.2019.

In den letzten Jahrzehnten hat sich gezeigt, dass die moderne Medizin zu einer deutlich höheren Lebenserwartung und besseren Lebensqualität führt. Dabei kommt es jedoch zu altersbedingten Problemen, wie zu Erkrankungen des Herz Kreislauf Systems aber auch des Bewegungsapparates. Aus diesem Grund ist es das Ziel der Medizintechnik und aktueller Biowissenschaften, solcher Erkrankungen durch Tissue Engineering (TE) mit künstlichen Materialien zu heilen. Solche Biomaterialien sollten eine gute Biokompatibilität sowie eine gute biologische Abbaubarkeit aufweisen.
Ein Großteil der bisher eingesetzten Biomaterialien basiert auf Polyestern. Diese sind jedoch als Materialien, insbesondere für Knochenersatzmaterialien, nur bedingt geeignet. Osteoklasten bauen Knochen unter sauren Bedingungen ab, wobei die oben genannten Ester jedoch unter diesen Bedingungen nur sehr langsam abbauen. Daher werden Alternativen für esterfunktionelle Biomaterialien gesucht, die eine verbesserte Bioabbaubarkeit unter saurem Milieu aufweisen.
In dieser Arbeit werden verschiedene Spiroacetale als Bausteine für solche Biomaterialien vorgestellt. Neben diesen, die bereits als recht stabil bekannt sind, wurden auch lineare und zyklische Acetale synthetisiert und hinsichtlich ihrem Abbau im Vergleich zu Estern bewertet. Die Abbauuntersuchungen an den Modellverbindungen zeigten, dass die letztgenannten Acetale ein 80 bis 200-mal rascheres Abbauverhalten als entsprechende Ester aufweisen. Basierend auf diesen Ergebnissen wurden photopolymerisierbare Monomere mit Acetalbausteinen entworfen, synthetisiert und mittels RT NIR Photorheologie untersucht. In vitro Studien zeigten eine rasche biologische Abbaubarkeit, welche das Potenzial von Acetalen in Biomaterialien zur Knochenregeneration bestätigten.

During the last decades, modern medicine leads to increased life expectancy and better quality of life. However, age related problems such as cardiovascular diseases or problems of the musculoskeletal system arose. For this reason, the goal in life sciences, especially in the field of tissue engineering (TE) is to counteract these consequences with artificial materials. One of the main factors of these materials is that they should have a good biocompatibility as well as biodegradability.
A vast majority of biomaterials used up to now are based on polyesters. However, these are only useful to a limited extent as materials especially for bone graft substitutes. Osteoclasts degrade bone under acidic conditions and the aforementioned esters only cleave very slowly in this environment. Therefore, alternatives for ester functionalities, which show enhanced biodegradability under acidic conditions, are of interest.
Herein, we present different spiroacetals as building blocks for biomaterials, which are already known as quite stable. Linear as well as cyclic acetals were synthesized and evaluated regarding their degradation behavior compared to esters. The degradation studies of the model compounds show that the last mentioned acetals have a 80 200 times faster degradation behavior than accordingly esters. Based on these results, photopolymerizable monomers with acetal building blocks were designed, synthesized and investigated via RT NIR photorheology. A high reactivity and subsequent biodegradability were confirmed in in vitro tests, which elucidates the potential of acetals in biomaterials for bone regeneration.

cardiovascular diseases, musculoskeletal system arose, tissue engineering, good biocompatibility as well as biodegradability, for bone graft substitutes